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随着1999年菲尔·杰克逊来到湖人队执教,科比的命运发生了改变。经过几年的稳步进步,科比已经成为了联盟中最好的得分后卫之一,多次出现在NBA最佳阵容,全明星及NBA最佳防守阵容。在科比和奥尼尔这对表现突出的中锋-后卫组合的带领下,湖人队成为总冠军的有力竞争者。菲尔·杰克逊利用他在芝加哥公牛队夺得六次总冠军时使用的三角进攻战术,帮助湖人队成为了NBA总冠军级别的球队,在2000年、2001年以及2002年的三连冠便是最好的证明。
1999-2000赛季初,科比由于在季前赛对阵华盛顿奇才队的比赛中伤到右手,不得不在观众席上待了6周时间。回到赛场后科比场均可以出场超过38分钟,在1999-2000赛季各项技术统计都有所提高。其中场均助攻数与抢断数均为球队第一。由于奥尼尔和科比的回归,加上强大的板凳阵容,让湖人队拿到了NBA历史上第5高的常规赛获胜场数--67场。奥尼尔拿到了该年的常规赛MVP,而科比入选了NBA最佳阵容第二阵容,并且第一次入选NBA最佳防守第一阵容(成为获得该荣誉最年轻的球员)。在季后赛中科比虽然只扮演二号角色,但是在对阵波特兰开拓者队的西部决赛第七场中拿到25分,11个篮板,7次助攻,4次盖帽的全面表现。最后与奥尼尔的空中接力配合,赢下了西部决赛系列赛。在总决赛对阵印第安纳步行者队的系列赛,第二场的第二节比赛中科比扭伤了脚踝,错过了那场比赛的剩余时间和第三场比赛。在第四场比赛中,科比在下半场得到22分,带领球队在奥尼尔犯满离场的加时赛中取胜。科比投中了制胜球帮助球队以120-118领先。随着第6场比赛获胜,湖人队拿到了自1988年来第一座NBA总冠军。
2000-01赛季,在数据统计方面科比的数据与前一赛季十分相似,除了场均得分高出了6分(28.5分)。但也就是这一年科比和奥尼尔的矛盾开始显现。场均5次助攻再次领先全队。尽管这个赛季湖人只拿到了56场胜利,比上一赛季少了11场,但是在季后赛却打出了15胜1负的出色战绩。他们轻松地横扫了波特兰开拓者队、萨克拉门托国王队、圣安东尼奥马刺队,直到总决赛对阵费城76人队在一场加时赛中输掉了一场比赛。他们赢下了接下来的4场比赛,将总冠军奖杯第二次带回了洛杉矶。在季后赛中科比有很长的出场时间,场均数据也提高到29.4分,7.3篮板和6.1助攻。在季后赛中奥尼尔宣称科比是联盟最好的球员。科比最终入选了最佳阵容第二阵容,并连续第2年入选了最佳防守阵容。除此之外,他还连续3年入选全明星首发阵容(1999年没有全明星赛)。
在2001-02赛季,科比生涯第一次出场达到了80场。他继续着全面的表现,场均贡献25.2分,5.5个篮板和5.5次助攻。科比的投篮命中率也达到了职业生涯新高的46.9%,并且助攻数再一次领先全队。除了再次入选了全明星阵容和最佳防守阵容,科比还生涯第一次入选了NBA最佳阵容第一阵容。这一年湖人在常规赛拿到了58胜,排在国王队之后位列太平洋赛区第二位。在通往总决赛的道路上也比之前几年艰难得多。尽管在季后赛中横扫开拓者队,并以4-1战胜马刺队,但面对国王队湖人却失去了主场优势。这个系列赛打满了7场,这是自2000年季后赛西部决赛后第一次发生。最终湖人击败了同区对手,连续第三次进军总决赛。在2002年总决赛中,科比场均26.8分,51.4%的投篮命中率,还有5.8个篮板,5.3次助攻,其中得分占全队得分的1/4。在23岁的年纪,科比成为最年轻的拿到三个总冠军的球员。科比在第4节比赛中的表现引人注目并获得称赞,尤其是在季后赛最后两轮的比赛。