首先要纠正一点的是，偷袭许都的说法并不严谨，偷袭贵在出其不意，江东兵马未动而曹方人尽皆知，偷袭也就失去了意义，只能算长途奔袭。
既然面对的是有准备之敌，又是长途奔袭，要考虑沿途损耗，带兵就不能太少，比对方守军多个两三倍也不算宽裕。从供给的角度看，十年之后周瑜在自己家门口放手一搏，要求5万，孙权只能拿出3万，而这还是在江东攻打各地山越大量补充兵源，且启用江东本土士族成功稳定江东局势之后。放在十年之前，恐怕连一半也未必拿得出来，不过这个跟后勤比还不算大问题。
后勤供给问题会成为深入敌后的江东军的最大瓶颈，即使兵源充足，也并非想带多少就能带多少。按照沈括在《梦溪笔谈》中的说法，假设士卒自带五日干粮，民夫背米6石计算，如果民夫和士卒的比例按1：1配置，按往返计算9天粮尽，即使提高到3：1的极限，也只能吃16天，这其中还没有计算民夫的伤亡、逃跑，以及民夫队长不用背粮等因素。当然依赖就地补给也是个法子，但一来此法将极大地拖累军队的行进速度，变突袭为长期战，且与百姓结仇，令江东军陷入四面皆敌的境地；二来曹操也在打仗，从赵俨的事迹看有些地方甚至在收过头税，百姓家里的粮食未必能有效支撑大部队的需要，至少是不能指望的；三来曹方也不傻，如果搞坚壁清野江东军有饿死的危险，因此很难靠当地补给来解决粮食问题。从江东奔袭许都，最短的路线是从长江中游过江，走汝南一线，直抵许都城外。考虑到汝南有李通、满宠这样的牛人镇守，曹仁率领的机动骑兵随时可以增援，孙策再神勇也不可能在五天内兵临许都城下，恐怕十天也很困难，这就意味着部队将无可避免地需要征发民夫运输粮食，而这势必影响到行军速度。另外江东初定，是否能找到任峻那样的物流人才督运粮草，民夫是否能有河东郡百姓那种宁死不负府君的觉悟，都是个问题，何况他们的府君自己在想什么，也是个未知数，这就是对袭许战略的另一个重要威胁-后方动向。
如果说粮草供给问题是制约军队人数和行进的最大瓶颈的话，那么后方稳定则是孙策要面临的最大后患。在平定江东的过程中，孙策杀人不少，与本地士族结仇甚多。孙策在，这些人尚且蠢蠢欲动，一旦孙策劳师远征，不在后方作乱简直是对不起自己了。像李术这样暂时归附的地方实力派，也未必不会动心思。除了内部的敌人，东北部还有江东的死敌陈登，西部还有江东的世仇刘表和黄祖，只要有一方做了出头鸟，其他势力极有可能趁机而动，彼此呼应，令局面不可收拾。此外远征的所需物力甚巨，势必要增加税赋，征调民夫，而在本地士族不配合的情况下，当时的江东缺乏杜畿、赵俨这样的内政天才来安抚地方，一旦豪强作乱，百姓不太可能像曹方的颍川郡和河东郡那样“守义”。
即便后勤和后方稳定问题都得到完美解决（尽管事实上无法解决），单纯从军事层面看，江东军的赢面也不大。孙策固然神勇，但江东少马，虽有少许骑兵但无论马的品种还是骑兵的战斗力都很难和曹方相比，更重要的是孙策之前扫荡的都是江东的地方势力，从未和当时一流的势力对决过。许昌以南一马平川，非常适合骑兵作战，曹仁麾下的骑兵即使在曹军中的战斗力也是一流的。在平原之上，骑兵的冲击力对步兵而言是致命的。曹仁本人有守城不败的美誉，唯一没有守住的只有南郡而已，南郡对曹仁而言是陌生的南方，而其对手又是极其彪悍的周瑜，两人都是客场作战。当孙策在曹军自家地盘上遇到曹仁、李通和满宠，光靠bug一样的战斗力恐怕是不够的。孙策所需要的，不仅是要打赢他们，还要速战速决，时间拖得越长，对深入敌后的江东军而言就越不利，而这无疑是非常高难度的动作。
按照三国志的说法，孙策希望劫取献帝，赢得像曹操那样的政治优势。但事实上即使一切顺利，这个目标也很难实现。曹操能够挟天子以令诸侯，首先是因为他是“迎”天子，而非劫天子，当时的情况是献帝在钟繇等人的协助下主动从长安逃到洛阳，曹操所做的不过是亲自去洛阳把献帝接到许都，而不是千里迢迢去长安把天子抢到许都。其次曹操身边有荀彧这样的士人领袖居中持重协调曹方和汉室之间的关系，令双方至少在明面上相安无事。如果孙策真的长途跋涉将天子劫到江东，更可能成为李傕郭汜第二，而非曹操第二，反而给了其他势力以营救天子的借口，在道义上处于非常不利的境地。
因此，如果给袭许计划做一个简单的SWOT分析的话，很显然这个计划的风险极大，而收益不定，两者并不相称。如果再做一个压力测试的话，可以发现，无论是前方不利，还是后方生变，都可以对江东的新生政权造成致命的威胁，更遑论这两个极端条件很有可能同时发生，带来无法承受的后果。
根据江表传的记载，孙策遇刺时部署了军队准备讨伐陈登，正在丹徒等待军粮（从这个记载看江东的后勤保障能力确实是个掣肘）。很可能当时孙策的计划其实就是趁着袁曹相持去拔掉陈登这颗钉子，至于袭击许都，只是散布出去震慑下曹方而已，最多是一种心理战。虽然个人非常喜欢YY孙策兵临许都，荀彧再如兖州一般，来一次精彩绝伦的表演，但恐怕即便孙策不死，这场景也是不可能发生的。

孙策要活着真不一定会去偷袭许都，大概也就会骚扰一下边境给曹操制造点麻烦，就像最后说的心理战，动摇一下曹军军心添个乱
当时江东内部情况也挺乱的，到孙权时期还存在地方氏族跟山越山 贼之类的问题，攘外必先安内这么简单的道理不可能没人顾忌
bug一样的战斗力是怎样噗

阴谋袭许不代表真能偷偷跑到许都城下，不管走哪条线，想人不知鬼不觉地突袭不太可能，况且许都可不是没人守，除非曹操彻底被袁绍玩残（虽然当时大部分人都一致看好袁绍，认为会，但结果……）否则这个计划虚张声势的成分大，真付诸实施的可能性太小。

lucy君许昌一游，还能附带出几篇文，不错哎。
确实，本来就不算偷袭嘛，曹魏之人对各方的动向也是心中有数的。老曹情报工作做得还是不错滴。
孙策有意袭许大家都知道。何况当时局势摆在哪里，岂会后方不设防。
官渡初期的曹操是挺困难没错，与袁绍方交战不利，士气下降，“绍射营中，矢如雨下，行者皆蒙楯，众大惧。时公粮少，与荀彧书，议欲还许。” 但是，即使处于这种不利的局面，曹魏的实力还是在的。
反投袁绍的刘辟之流攻下了许都附近，刘备又赶去策应帮忙，大家都看好了许都这块肥肉，结果怎样，还是被曹仁给打跑了。
孙策若袭许，主要是路途太遥远，长途跋涉，兵疲马乏地利人和本不占优势不说。若想出其不意让对方反应不过来，那兵贵神速，他带骑兵突袭或许最合适。但骑兵是江东的弱势。不论士兵素质还是江南马匹都无法和曹魏相比。而且当时的江东马匹短缺，就是凑，也凑不出一只有效的骑兵。若出其他兵种，机动性就大打折扣。从江苏顺利到河南不那么容易啊。更何况还有楼主说的诸多问题。如非趁乱，是不太可能实现的。
所以袭许是不是能成功达到目的，关键不在孙策死不死，而在曹操和袁绍交战是不是能挺住。兵败如山倒，墙倒众人推之时，才好浑水摸鱼。