有机化学吧 关注:68,608贴子:405,360
  • 2回复贴,共1

求解喹啉和异喹啉为啥非极性溶剂亲电加成在氮环上

只看楼主收藏回复

吡啶不就是共轭诱导同向导致环上电子云密度下降吗


IP属地:江苏1楼2018-05-01 20:04回复
    质子溶剂必定是极性溶剂,杂环中氮接受质子,带有正电荷,降低电子云密度,此时苯环电子云密度略高。反之,非极性溶剂是惰性溶剂不传递质子(H+),N结合H+可能性降低。
    且苯环的亲电取代分亲电加成和E1消除,极性溶剂对消除反应的离子中间体历程有较大影响,非极性溶剂不利于消除。而且有篇综述有讲到溶剂酸性下降,喹啉的三位亲电取代物显著增加。
    喹啉的三位也是有一定的亲电活性,此消彼长,综合考虑吧。


    IP属地:江苏来自Android客户端3楼2018-05-08 19:43
    收起回复