明代中期是个文化高压逐步解脱的时代，社会中倡导个性自由，崇尚个人物欲追求的呼声甚高。因此唐寅任诞不羁、率性重情的性格养成与当时的社会背景和文化环境，以及他所混迹的吴中士人圈的群体性风气都有着密切的联系。
唐寅交游广泛，而与当时并称“江南四大才子”的祝允明、文徵明、徐祯卿关系最为密切，袁裹为唐寅文集所作序中，称他“好古文辞，与故京兆祝公允明、博士徐祯卿、今内翰文公徵明相友善”。我们认为，从这些圈中好友的相关作品如墓志铭等，以及唐寅与他们的书信来往中，可以看到历史上唐寅的另外一些面貌。以下试论述之。